1、年9月12日，在圣马梅斯球场，19岁的卡西利亚斯第一次代表皇家马德里首发出战西班牙足球甲级联赛（西甲），最终皇马客场2比1不敌巴斯克雄狮。1999-2000赛季，卡西利亚斯首次随队出征欧洲冠军联赛（欧冠），随队打满了12场比赛。2000年5月24日，欧冠决赛，卡西利亚斯首发上场。
2、几天后，他被西班牙国家队征召，2002年韩日世界杯前夕，因卡尼萨雷斯受伤，他以正选上阵为西班牙把关。自此，卡西利亚斯便以头号门将为皇马和西班牙国家队出战，作为队长带领他的国家队参加2008欧洲杯和2010世界杯和2012年欧洲杯的比赛，载誉而归。
3、虽然此后一度由于状态不稳定被另一位门将塞萨尔取代，但卡西利亚斯凭借着20001-02赛季在与德国勒沃库森队的冠军杯决赛中替补出场的神奇扑救，为皇家马德里赢得了胜利，也夺回了自己的一号门将地位。
4、虽然此后一度由于状态不稳定被另一位门将塞萨尔取代，但卡西利亚斯凭借着20001-02赛季在与德国勒沃库森队的冠军杯决赛中替补出场的神奇扑救，为皇家马德里赢得了胜利，也夺回了自己的一号门将地位。 2008年任西班牙队出征欧洲杯的队长。
5、在2002年韩日世界杯预选赛中，他终于穿上了国家队一号门将的队服，几乎参加了红色狂暴（La Furia Roja）的所有比赛。而在决赛阶段中，他又成为西班牙队中的关键人物，帮助球队通过互射点球击败爱尔兰队，打入了四分之一决赛。但在进入八强后面对韩国队的比赛中，卡西利亚斯已无力左右比赛，球队最终被淘汰。
